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Dr.-Edmund-ter-Meer Preisträger 2016

„Totalsynthese von Leupyrrin A1 und Synthese von Rhizopodin-Bistramid Seitenkettenhybriden“

Daniel Herkommer

Die Totalsynthese von Naturstoffen ist ein wichtiges Teilgebiet der Organischen Chemie und behandelt die Entwicklung und Ausführung von Reaktionssequenzen zur Darstellung von natürlich vorkommenden Verbindungen. Hierdurch kann nicht nur ein Zugang zu den Substanzen erhalten werden, die durch Extraktion bisweilen nur schwer zu gewinnen sind, sondern auch die absolute dreidimensionale Struktur belegt werden. Nicht zuletzt ist es
möglich, gezielte Modifikationen zur Modulation der biologischen Eigenschaften vorzunehmen. So wurde z.B. ein auf dem Naturstoff Epothilon B basierender Wirkstoff (Ixabepilon) zur Behandlung von metastasierendem Brustkrebs entwickelt. Diese Dissertation behandelt die erste Totalsynthese von Leupyrrin A1 (1), mit dem Ziel, die postulierte Struktur zu bestätigen und zur Herstellung ausreichender Mengen für eingehende biologische Studien. Dieser komplexe Naturstoff enthält mehrere Heterocyclen: Einen hoch substituierten γ-Butyrolactonring, ein Pyrrol und ein Oxazolin, welche zusammen einen 18-gliedrigen Makrodilactonring bilden. In der Seitenkette ist außerdem ein in der Natur einzigartiger, bis-alkyliden substituierter Dihydrofuranring enthalten.

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